Otros nombres: "Santiago de los 30 Caballeros"
Lema: "Ciudad Corazón"
Fue fundada en 1495 durante la primera ola de la colonización española del Nuevo Mundo como el "Primer Santiago de América".
Toponimia
Cuando en 1515 por orden del gobernador fray Nicolás de Ovando fue trasladado el asentamiento primitivo desde orillas del río Yaque del Norte al Solar de Jacagua, los españoles que le habían llamado a la villa Santiago, en recuerdo a la ciudad gallega Santiago de Compostela, le agregaron de los Caballeros, porque sus primeros pobladores fueron 30 caballeros de la Orden de Santiago el Mayor.
Economía
La ciudad de Santiago de los Caballeros, depende en gran medida de las tierras fértiles y de una economía de servicios predominantemente proveedora.. Esto hace que Santiago de los Caballeros, sea un importante centro económico y financiero de la República Dominicana. El sector servicios ha crecido mucho en los últimos años, lo que es ideal para una mayor expansión. Santiago de los Caballeros es la segunda mayor ciudad de la República Dominicana por PIB, importancia y población después de Santo Domingo y al mismo tiempo produce el mayor porcentaje del PIB de telecomunicaciones, tales como;. Teléfonos móviles, servicio de cable, servicio de internet y otros servicios que son importantes para la economía del Cibao . El turismo también representa una porción importante de la economía de la ciudad debido a su devenir histórico y a su arquitectura monumental.
La economía de Santiago es sostenida principalmente por la comercialización e industrialización de productos agropecuarios y bienes terminados, producción de bienes en las zonas francas, y por el comercio. En la ciudad se asientan sedes y sucursales de las principales tiendas, supermercados, restaurantes y entidades financieras del país. La ciudad cuenta con varios centros comerciales y empresas multinacionales.
El Mercado Modelo de la Calle del Sol es un centro comercial donde existen tiendas variadas de artesanías y artículos nativos confeccionados a mano.