Otros nombres: "El granero del sur".
En la época del descubrimiento, la región de San Juan era uno de los cinco cacicazgos taínos en que se dividía la isla de Quisqueya. El cacicazgo de Maguana o Maguanó, con centro cerca de la actual capital, en Juan de Herrera; era gobernado por el cacique Caonabo. En 1503 Nicolás de Ovando funda la ciudad de San Juan de Maguana, en honor de San Juan Bautista, en 1508 se le otorga por real cédula el título de villa con su escudo de armas. En 1605, a raíz de las mudanzas de poblaciones y devastaciones encaradas por el gobernador de Santo Domingo, Antonio de Osorio, los habitantes de San Juan pasan a ocupar Bayaguana, al norte de Santo Domingo, junto con el resto de los españoles desarraigados de las zonas despobladas.
Tradición
Las fiestas patronales son un elemento de importancia en la tradición sanjuanera.
En San Juan de la Maguana, municipio cabecera se celebra la fiesta de San Juan Bautista el 24 de junio. En las Matas de Farfán las fiestas dedicadas a Santa Lucía el 13 de diciembre en El Cercado la de San Pedro el 29 de junio y la de La Altagracia el 21 de enero.
También en Vallejuelo las de San Andrés y Las Mercedes el 24 de septiembre, en Juan de Herrera la de la Virgen de la Altagracia y las de Boechío dedicadas a San Antonio el 13 de junio.
Durante las fiestas se celebran diversos juegos, caravanas y desfiles a caballo, en honor a San Juan Bautista, considerado santo patron de los caballos; También se realizan otras actividades típicas como: el palo encebao, atabales, fiestas de palos, el chivo enterrao, carreras en saco, el baile de la cinta e intercambios culturales y deportivos.
En San Juan perduran las creencias mágico religiosas como la influencia de hechiceros, galipotes, bacás y el “mal de ojo”.
En el aspecto culinario, San Juan se ha caracterizado por sus platos típicos como el chivo guisado picante, chenchén, chacá, rancho o sancocho de habichuelas y el estofado de guinea.